Отборът на Челси победи Евертън с 2:1 в първата полуфинална среща в турнира за Карлинг Къп, играна на стадион Стамфорд Бридж в Лондон. И двете попадения за домакините бяха дело на Шон Райт Филипс, а за "карамелите" се разписа Якубу Айегбени. И двата отбора започнаха двубоя много предпазливо, като предпочитаха да се надиграват в средата на терена и почти не поглеждаха към вратата на противника. Така се стигна до 26-ата минута, когато резултатът бе открит. Флоран Малуда напредна в половината на Евертън и подаде в наказателното поле за Шон Райт Филипс, който се възползва от грешка в отбраната на гостите и се разписа за 1:0. Две мминути по-късно едва не се стигна до второ попадение за Челси, след хубав пробив на Джо Коул в полето на съперника, но на границата на наказателното поле той бе спънат и реферът отсъди аут в полза на столичани. Зад топката застана Михаел Балак, чийто удар обаче бе майсторски спасен от Тим Хауърд. Второто полувреме не започна никак добре за лондончани, които само след десет минути игра останаха с човек по-малко на терена. За изключително грубо нарушение срещу Фил Невил, Джон Оби Микел напусна игрището преждевременно. Все пак четири минути по-късно Клаудио Писаро също можеше да удвои преднината на Челси, но стражът на Евертън се справи и с тази опасност. Вместо "сините" в 64-ата минута "карамелите" стигнаха до гол, благодарение на Якубу Айегбени, който отбеляза много красиво попадение, с което изравни резултата - 1:1. Пет минути по-късно Джеймс МакФадън направи за смях отбраната на домакините и подаде малко преди голлинията, но там нямаше негов съотборник, който да се възползва от паса. В даденото от съдията продължение нисичкият Шон Райт Филипс успя да надскочи Джулиън Лескът и с глава да отбележи вторият си гол в мача - 2:1. В ответната атака Лескът веднага се опита да поправи грешката си и се измъкна сам срещу Енрике Иларио, но нямаше късмет и завършващият му удар нямаше нужната точност и резултатът остана непроменен до края на двубоя. Нетинфо